Bill Bailey est un chat peu présent dans les productions, on le retrouve avant tout au Royaume-Uni (Londres et tournée). Dans certaines productions telles qu'en Australie, il est un personnage secondaire et fait partie du choeur.
Jeune chaton malicieux, il est très présent sur scène bien qu'ayant peu de solos. Son rôle est comparable à celui de Tumblebrutus dans les autres productions.
Le costume de Bill Bailey est de base blanche, avec généralement des rayures brunes (mais parfois des points) sur les côtés. Le reste de sa fourrure est grise et brune, ainsi que sa perruque. On le distingue à sa large tache brune à l'oeil droit, qui va de son front à son nez.
Tournée Royaume-Uni I 1989 - John Tobias
Londres Novembre 1992 - Stori James
Londres Juin 1995 - Danny Crossley
Londres Novembre 2000 - Nick Crossley
Tournée Royaume-Uni III 2003 - Thao Vilayvong
